Нейт Кролл — писатель-неудачник. Вот-вот исполнится пять лет, как герой фильма «Рассмеши меня» не придумал ни строчки... Затяжной кризис в творчестве стал причиной множества проблем: агент Нейта не выдержала и прекратила сотрудничество; руководство театра уволило драматурга, а жена ушла к другому мужчине, успешному и энергичному. Немолодой автор вынужден жить со своим старым отцом, который раз внезапному переезду взрослого сына. Боб сразу же постарался отвлечь Кролла-младшего. Для начала старик подыскал «соседу» работу, которая пришлась не по нраву Нейту: теперь он трудится в счёт аренды жилья, ведь оказалось, что у отца накопились долги.

Пытаясь найти способ растормошить печального литератора, Боб ввёл сына в свой привычный круг общения. Среди немолодых дам Нейт с радостью увидел приятную женщину среднего возраста. Эллисон играет на пианино, аккомпанируя театральным постановкам, что устраивают друзья Боба. Между героями возникло нечто, что вполне способно перерасти в большое чувство. Однако Нейт, постоянно пребывающий в депрессии, никак не может забыть о неудачах и научиться радоваться. Эллисон убеждена, что стоит её новому знакомому поверить в себя, как он справится с тяжёлым периодом и вновь обретёт вдохновение.