Ощущая себя запертым в удушливом и богатом городе Вестпорт в штате Коннектикут, Андерс Хилл увольняется с работы в финансовой фирме и бросает свою жену в надежде вернуть былую страсть к жизни. Но одинокая реальность холостяка не заставила себя ждать: он прозябает в магазинах, пытаясь оживить пустую квартиру, спит с незнакомками и чувствует себя потерянным. Скучая по бывшей жене и не ладя со своим проблемным 27-летним сыном, Андерс заводит дружбу с подростком-наркоманом и провоцирует его на безрассудные поступки. Такое отвратительное поведение заставляет мистера Хилла задуматься о том, каким он является отцом а, в конечном счете, и каким человеком...