Фестиваль был впервые организован в 1994 году Джо Хэмпширом, который решил собрать вместе своих друзей по переписке. Уитби он выбрал местом встречи из-за «связей» города с Дракулой. Впоследствии мероприятие стало традиционным, начало привлекать значительно бо́льшую аудиторию и стало проводиться уже два раза в год — в апреле и октябре.
Несмотря на своё название (weekend переводится как «выходные»), фестиваль может проходить в течение четырёх-пяти дней. Помимо выступлений готических групп, проводятся различные вечеринки и распродажи. В воскресенье устраивается традиционный благотворительный футбольный матч между командами готов и местных журналистов из газеты Whitby Gazette.
Мероприятие посещается в основном британскими готами, но привлекает и иностранных представителей субкультуры общей численностью около двух тысяч. Фестиваль приносит существенный доход Уитби, а его проведение послужило толчком к развитию в городе частного бизнеса (преимущественно гостиничного и ресторанного). Октябрьский фестиваль 2007 года был организован в память о Софи Ланкастер, убитой уличными хулиганами за свою принадлежность к готической субкультуре, и на собранные средства в городе был возведён памятник девушке.